Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и видит в нем лишь угрозу своей репутации и благополучию. Однако мирная жизнь для человека с такой репутацией оказывается недостижимой мечтой. Его старые «друзья» из криминального мира, во главе с бывшим соратником, не готовы просто так отпустить Егора. Они считают, что он должен им за старые долги и проваленные операции, а его отказ возвращаться в банду воспринимают как личное оскорбление. Начинается жесткое давление, которое затрагивает не только самого главного героя, но и его семью, ставя под удар все, что ему дорого. Егор оказывается зажат между молотом и наковальней: с одной стороны — угрозы и соблазны прошлого, с другой — хрупкая надежда на будущее с дочерью, которая не хочет его принимать. Постепенно конфликт перерастает в открытое противостояние, где Егор вынужден применить все свои старые навыки и связи, чтобы защитить новую жизнь, которую он с таким трудом пытается построить. Он понимает, что просто убежать от прошлого невозможно, и для того чтобы обрести свободу, ему придется раз и навсегда разобраться с теми, кто тянет его назад. Сюжет погружает зрителя в напряженную драму, полную неожиданных поворотов, сложных моральных выборов и постоянной внутренней борьбы героя. Егор стоит перед дилеммой: для спасения семьи он вынужден вновь становиться тем, кем был, рискуя навсегда потерять уважение и доверие дочери. Каждое его решение имеет тяжелые последствия, а границы между добром и злом постепенно стираются, заставляя задуматься о том, возможно ли искупление для человека, вся жизнь которого была построена на преступлениях. Первый сезон заканчивается на высокой ноте, оставляя зрителю пространство для размышлений о ценности свободы и семьи, а также о том, какую цену приходится платить за попытку изменить свою судьбу.